在典韦去世后，曹操麾下的将领中，战斗力最强的，许褚算是其中之一。不说别的，当初曹操讨伐马超，曹操麾下的那么多将领，大多和马超斗不上几个回合，也就许褚能和马超对战一番，因此，也可以看出曹操对许褚的重视。

不过，所谓“强中自有强中手”，许褚虽然功夫高，但也有马失前蹄的时候，比如有一次，许褚就险些命丧张飞之手。话说当时，张飞奉命抢夺曹操的粮草，而曹操也知道粮草的重要性，于是派遣许褚负责押送，只道许褚这样的高手押送粮食，肯定万无一失。

而许褚也自我感觉自己算是天下间排名靠前的高手，能打赢自己的人不多，因此也没把押送粮食的事儿当回事，而且还喝了不少酒。结果，因为许褚的大意，居然出事了!因此当张飞和许褚相遇的时候，张飞早已做好了严阵以待的准备，而许褚则明显准备不足。

因此当张飞挥舞丈八长矛来捅许褚的时候，许褚这才懵懵懂懂挥舞战刀前来迎击，结果可想而知：许褚被张飞用长矛刺中肩膀，随后张飞抢夺粮食，直接走了。那么问题来了：张飞为什么不趁机杀死许褚?毕竟只要对准许褚心窝子捅一下就可以?两人有什么关系?

毕竟，铲除许褚等于让曹操麾下缺乏一员战将，这可是可遇不可求的事情。对于张飞的选择，有说法认为是张飞自问自己是英雄，不干趁人之危的事情，因此没杀许褚，担心人家笑话。不过，有这样的一种说法很有意思：因为张飞是夏侯渊的侄女婿，而夏侯渊和许褚关系不错，张飞给夏侯渊家族面子，于是放过了许褚。